– 1767 г. – Османската империя премахва Охридската архиепископия и интегрира изцяло Македония (географска област) в диоцеза на Цариградската патриаршия.
– 1820-те – Първи протести на местното българско население срещу Цариградската патриаршия
– 1830 г. – Сърбия и Гърция се появяват като самостоятелни държави (официално) и заявяват първите си претенции към Македония
– 1839 г. – Османската империя гарантира на хартия правата на християните чрез Гюлханският хат-и шариф. Започва първи етап на църковното самоопределение сред българите в цялото землище
– 1856 г. – Османската империя издава Хат-и хумаюна с който отново гарантира, на хартия, правата на християните. Начало на по-усилена пропаганда от страна на протестантски и католически мисионери, идващи от Великобритания, САЩ, Франция и Австрия.
– 1860-61 г. – опит за създаване на българско униатско движение в Македония, начело с Йосиф Соколски и Драган Цанков. Русия блокира опита, Соколски е отвлечен, а движението запада.
– 1861 г. – Братя Миладинови издават сборника „Български народни песни“ събрани в географската област Македония.
– 1867 г. – под руско влияние, Добродетелната дружина се опитва да прокара идеята за федерация между сърби и българи – Югославия.
– 1870 г. – Създадена е Българската екзархия
– 1874-75 г. – Българската екзархия е разширена с плебисцит, включвайки всички територии на съвременна Северна Македония, които доброволно се обявяват за част от българската църква.
– 1876 г. – Македония не е включена в подготовката на Априлското въстание, но в нея действат активни български чети, борещи се с османските власти.
– 1876-77 г. – На Цариградската конференция по проект на Великобритания и Русия, Македония е включена в Западния Български вилает.
– 3.3.1878 г. – Македония е включена в пределите на Санстефанска България
– 13.07.1878 г. – Берлинския договор връща Македония на Османската империя, чл. 23 предвижда реформи по модела на о. Крит, но те така и не са въведени.
– август-септември 1878 г. – Създаване на комитетите „Единство“ за присъединяване на Македония към Княжество България
– 5.10.1878 г. – Избухва Кресненско-Разложкото въстание.
– 1885 г. – Македония не е включена в плановете за Съединение на България поради опасение, че такова разрастване ще провали присъединяването на Източна Румелия
– 1886 г. – Сърбия създава дружеството Св. Сава за привличане на македонското население към сръбската идентичност. Създава се и „Дружество на сърбо-македонците“, което създава свои отдели, включително и в София.
– 1887-1899 г. – България води политика на сближаване с Османската империя в опит да гарантира запазване на Екзархията в Македония и Източна Тракия
– 1893 г. – Създава се ВМОРО
– 1895 г. – Създава се ВМОК
– 15.07.1895 г. – Стефан Стамболов е убит от македонстващите
– 1894-1911 г. – Русия съдейства на Сърбия за назначаване на нейни епископи в македонските епархии.
– 1902 г. – Горноджумайско въстание, организирано от ВМОК. Избити са над 3000 души, унищожени са десетки села.
– 1903 г. – Илинденско-Преображенско въстание, организирано от ВМОРО. Над 7000 убити, над 130 села унищожени, над 60 000 остават без дом.
– 1904 г. – Мюрцщегска спогодба – Австро-Унгария и Русия се договарят Македония да бъде запазена в пределите на Османската империя. Изпратен е многонационален мироопазващ корпус на Великите сили, но предвидените реформи не са осъществени.
– 1904 г. – С посредничеството на Русия, Сърбия настоява България да приеме разделяне на Македония на две зони.
– 1904-1908 г. – Масово действие на сръбски чети в Македония.
– 1904 г. – Начало на организираната гръцка четническа политика в Македония – т. нар. андартско движение.
– 1908 г. – Младотурска революция – Османската империя започва политика за ислямизация и промяна на идентичността на християните в Македония.
– 1911-1912 г. – Правителството на Иван Евст. Гешов приема руските условия и се съгласява да раздели Македония на Спорна и Безспорна зона със сърбите. България се задължава да изпрати 100 000 войници в Македония в случай на война с Османската империя. С Гърция не е установена териториална клауза, което оставя въпроса за обща граница в Македония нерешен.
– 1912-1913 – . Над 11 000 доброволци от Македония, организирани с помощта на ВМОРО, се включват в българската армия – в сръбската и гръцката няма такива отряди. Македония е окупирана от сръбски и гръцки войски. Започват издевателства срещу местното българско население.
– 28 юли 1913 г. – с Букурещкия договор 80% от македонските земи са предадени на Сърбия и Гърция, започват гонения срещу българското население. ВМОРО организира съпротива срещу новите власти.
– 1915 г. – България се присъединява към Централните сили в опит да си върне изгубените земи в Македония; Българските войски нахлуват в Сърбия и окупират Македония
– 1916 г. – Българските войски нахлуват в гръцките земи и окупират част от Гръцка Македония.
– 1917 г. – Офанзива на Антантата изтласква българските войски от Битоля.
– септември 1918 г. – Антантата пробива Македонския (Солунски фронт), България капитулира със Солунското примирие.
– 27.11.1919 г. – Ньойски договор – Струмишка област е предадена на Кралството на сърби, хървати и словенци. Начало на нова вълна сръбски репресии и огромна бежанска вълна от Македония към България – 500 000-1 000 000 души.
– 1919-1939 г. – неуспешни опити за подобряване положението на българите в Македония чрез преговори между София и Белград. Активен процес на обезбългаряване и ликвидиране на българската идентичност. Преселване на сърби в Македония за промяна на етническия състав на областта.
– 1941 г. – България окупира Македония след началото на германската инвазия. Българските власти започват борба срещу югославските партизани. Предприети са стъпки за възстановяване на българската идентичност.
– 1943 г. – Българските власти създават Скопския университет.
– 1944-45 г. – По настояване на Съюзниците, България връща Македония на Югославия. Нова вълна на анти-български погроми от югославките комунисти срещу местното българско население.
– 1944-1958 г. – политика на македонизация на българското население от страна на БКП. Следвайки решенията на СССР и Коминтерна, БКП начело с Георги Димитров започва работа по създаване на самостоятелна македонска нация в услуга на югославската пропаганда. Комунистите съдействат за създаване на македонски език.
– 1946 г. – БКП изпраща тленните останки на Гоце Делчев в Македония като жест за утвърждаване на македонската идентичност.